香豆素衍生物的合成及其性质研究

【摘要】香豆素类化合物是一种广泛存在于天然植物中的重要化合物，并且它是合成各种功能材料的重要原料。它因具有药理学活性，抗癌活性，抗炎活性，抗凝血性和抗氧性等而被大家熟知。同时某些香豆素类化合物具有较高的荧光量子产率，因此被用做激光染料、荧光探针、太阳能收集材料和非线性光学材料等。由于香豆素类化合物在医药，农药，功能材料等领域存在广泛的应用价值，因此这类化合物的合成已经引起了合成化学家和生物学家的极大兴趣。本论文介绍了用简单而高效的方法合成一系列香豆素衍生物，并且研究了产物的荧光性，对金属离子的识别性质和抗肿瘤活性。主要分为以下四个部分。第一部分介绍了香豆素类衍生物的合成发展和性质研究进展及本论文的选题依据和研究意义。第二部分研究了以简单的香豆素和氨基吡唑为原料，以CuCl2·2H2O为催化剂，用乙醇为溶剂，简单而高效地合成了含有苯并吡喃并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶骨架的香豆素衍生物，研究显示产物具有较高的荧光量子产率，这使产物具有合成荧光探针的价值。这种方法具有反应条件温和、操作简单，产率高等优点。第三部分研究了从简单的吡喃酮，水杨醛和氨基吡唑为原料，通过串联反应，用乙醇为溶剂，简单而高效地合成了含有5-(2-丙酮基)-苯并吡喃并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶骨架的香豆素衍生物，并且研究了产物对金属离子的识别性质，结果显示不同金属离子对物质荧光性有不同的影响，为定量检测金属离子提供可能性。该方法具有高效、反应条件温和、操作简单等优点。第四部分研究了以乙酰基香豆素和氨基异噁唑为原料，用乙酸为溶剂和催化剂，以中等收率合成了含有苯并吡喃并[4,3-d]异噁唑并[3,4-b]吡啶骨架的香豆素衍生物。因为产物的特殊杂环骨架，我们研究了产物的抗肿瘤活性，结果显示目标产物具有一定的抗肿瘤活性。该反应具有原料易得，无金属催化，操作简单等优点。
【作者】刘学成；
【导师】史达清；
【作者基本信息】苏州大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】香豆素；合成；荧光；金属离子识别；抗肿瘤；

【参考文献】
[1]徐娜婧.宇文所安的唐诗研究[D].首都师范大学,文艺学,2013,硕士.
[2]朱永红.基于徐变模式下的连续梁桥力学性能数值分析[D].长安大学,桥梁与隧道工程,2013,硕士.
[3]魏红强.氧化石墨烯基场效应晶体管特性研究[D].复旦大学,2013.
[4]陈海丽.地貌模型在中学地理教学中的应用策略研究[D].内蒙古师范大学,学科教学（专业学位）,2012,硕士.
[5]何杰.我国基础教育课程政策的理论与实践研究[D].华东师范大学,教育经济与管理,2004,硕士.
[6]朱扬勇,黄超.基于多维模型的交互式数据挖掘框架[A].中国计算机学会数据库专业委员会.第二十届全国数据库学术会议论文集（技术报告篇）[C].中国计算机学会数据库专业委员会:,2003:3.
[7]王丽鑫.高性能便携式激光扫描仪的研究[D].哈尔滨工业大学,控制科学与工程,2013,硕士.
[8]黄涛,王玉龙,顾容.中职教师职业延迟满足现状研究[J].成人教育,2014,03:95-98.
[9]李丽.硒半胱氨酸解码相关因子RPL30、SBP2和EFsec在硒蛋白P高效表达中作用研究[D].佳木斯大学,生物化学与分子生物学,2012,硕士.
[10]张灵霞.开关磁阻电机损耗及其温升研究[D].南京航空航天大学,电力系统及其自动化,2013,硕士.
[11]于心宇,魏应冬,姜齐荣.三相三线制模块化多电平换流器的对称稳态分析及解耦控制[J].电力系统自动化,2015,03:110-116.
[12]叶起昌,赵新.历时与共时中“时”之追问——索绪尔的“时间”解读[J].外语学刊,2014,02:7-11.
[13]李传刚.湘语族群体质人类学与人类群体遗传学研究[D].内蒙古师范大学,动物学,2013,硕士.
[14]张璟.邯郸热电厂脱硫增容改造项目后评价研究[D].华北电力大学,项目管理（专业学位）,2012,硕士.
[15]赵雪松.数据分析系统的应用研究[J].中国铁路,2005,05:42-43+52.
[16]谢志栋.基于智能视频分析的多媒体信息处理与无线传输系统的设计与实现[D].南京邮电大学,信号与信息处理,2013,硕士.
[17]刘冰.循证护理在预防ICU患者中心静脉导管相关性血流感染的应用[D].青岛大学,护理学,2013,硕士.
[18]柴虹.基于治理理论的高校学生管理模式研究[D].中国地质大学（北京）,高等教育学,2014,硕士.
[19]崔锦钢.多排CT（MDCT）联合髓过氧化物酶（MPO）等炎症介质评价急性冠脉综合征（ACS）斑块特点[D].北京协和医学院,内科学,2014,博士.
[20]刘芳.表皮生长因子受体酪氨酸蛋白激酶抑制剂筛选模型建立[D].重庆医科大学,病理与病理生理学,2004,硕士.
[21]梁学修.联合收割机自动监测系统研究[D].中国农业机械化科学研究院,农业机械化工程,2013,硕士.
[22]史景阳.盾构施工诱发的地表与楼房基础变形及控制技术研究[D].西安科技大学,岩土工程,2014,硕士.
[23]田雷雷,庄全超,李佳,史月丽,陈建鹏,陆逢,孙世刚.锂离子在石墨烯材料中的嵌入脱出机制[J].科学通报,2011,18:1431-1439.
[24]李海燕,付群.国产大型六辊冷轧机简介[J].一重技术.2006(06)
[25]丰瑛.磁性高分子复合微球的功能化及应用[D].济南大学,2012.
[26]杨屹.基于稀有类分类的信用卡欺诈识别研究[D].北京工商大学,管理科学与工程,2013,硕士.
[27]刘诗尧.高频振动对AZ31镁合金TIG焊接接头组织和性能的影响[D].重庆大学,材料加工工程,2014,硕士.
[28]仇士龙,王玉婷,王成双,袁钻如,黄玉安,谢鸿峰,程镕时.环氧树脂/氧化石墨纳米复合物的等温固化行为研究[J].高分子学报,2012,01:25-32.
[29]张林.PET/PBT的挤出变化和酯交换研究[D].大连理工大学,高分子化学与物理,2013,硕士.
[30]吴芳,史晓霞,王荣,张艮,吴霞琴.石墨烯/聚赖氨酸修饰玻碳电极测定铅离子[J].化学传感器,2013,01:45-49.
[31]肖赛璐.西汉赋与《诗》学传统[D].河北师范大学,中国古代文学,2012,硕士.
[32]韦克康,周明磊,郑琼林,王琛琛.基于复矢量的异步电机电流环数字控制[J].电工技术学报,2011,06:88-94.
[33]李靖.货运索道自动化关键技术研究与应用[D].西南交通大学,机械设计及理论,2014,硕士.
[34]康贝.孟子“义”思想研究[D].华东师范大学,伦理学,2013,硕士.
[35]王华秋,王越,曹长修.基于机群结构的关联规则并行挖掘算法[J].重庆大学学报(自然科学版),2004,08:92-95.
[36]王西建.轻型汽车神经网络非线性解耦底盘集成控制研究[D].吉林大学,车辆工程,2013,硕士.
[37]赵天虎,赵培然.克拉玛依油田区域性阴极保护试验[J].油田地面工程.1991(01)
[38]冯敏敏.园林植物景观美感评价研究[D].浙江大学,2006.
[39]李欣.mTOR通路参与柯萨奇病毒B3诱导的HeLa细胞凋亡机制研究[D].中南大学,临床医学,2014,博士.
[40]胡金庆.变态心理学视域下哈罗德·品特“威胁喜剧”的研究[D].西北大学,英语语言文学,2014,硕士.
[41]谢惠.嵌入（全氟化石墨烯）式三角形石墨烯纳米片的电子和磁性研究[D].吉林大学,2013.
[42]韩传花.笔记本电脑生产商物流环境影响评价与改进[D].北京交通大学,物流工程（专业学位）,2013,硕士.
[43]李研彪,刘毅,李景敏,计时鸣,赵章风.新型拟人机械腿的参数优化[J].中国机械工程,2013,09:1239-1245.
[44]王彦军.DA公司汽车零部件生产线平衡优化研究[D].吉林大学,工业工程,2013,硕士.
[45]邓文敏,孙水裕,谢兴勇,王孝武.数据挖掘技术在环境工程专业资源库中的应用[J].计算机时代,2005,09:23-24.
[46]黄荣新.金属参与的有机硒合成新方法及组装新型分子梭关键砌块的合成[D].湖南大学,有机化学,2003,硕士.
[47]郭西强,孙永谡,李立君,张承杰.城市剩余木质料与利用[J].林产工业.2006(02)
[48]陈智.石墨烯场效应晶体管电流模型的研究[D].苏州大学,微电子学与固体电子学,2013,硕士.
[49]李蓬.高频运动模拟系统的控制器设计与应用研究[D].哈尔滨工业大学,控制科学与工程,2013,硕士.
[50]孙倩.促进沈阳市电力行业可持续发展的政府行为研究[D].大连理工大学,公共管理（专业学位）,2013,硕士.