火炬树果穗的次生代谢产物及其生物活性研究

【摘要】本研究以火炬树果穗为材料，通过菌丝生长抑制法、DPPH自由基清除法和海虾致死法分别对果穗提取物的石油醚、乙酸乙酯及正丁醇萃取相进行活性筛选，以确定其中抗氧化、抑菌及细胞活性部位。采用硅胶、反向（pR-C18）、凝胶（SephdaexLH-20）等色谱柱手段，结合薄层色谱、高效液相色谱分析，对活性部位中的化学成分进行分离纯化，共分离纯化出20种化合物。化合物的结构通过紫外光谱、红外光谱、1D与2D-NMR（1H-NMR、13C-NMR、DEPT、1H-1HCOSY、HMBC、HMQC、NOESY）及多种质谱（EI-MS、ESI-MS、HR-ESI-MS）等波谱分析手段结合DNP与Antibase数据库及大量文献中波谱数据进行鉴定。最后对化合物单体的植物病原真菌抑制活性、抗氧化活性及细胞毒性进行生物活性评价。得到以下结果：①在萃取相活性筛选中发现：乙酸乙酯相同时在三种活性测试中均表现出一定生物活性，且对植物病原菌的抑制活性具有广谱性。同时正丁醇相具有较良好的抑菌及抗氧化潜力，而石油醚相在各活性检测中均表现不佳。②从主要活性部位乙酸乙酯相及正丁醇相进行分离提纯化得到28种化合物单体，利用多种分析手段鉴定了20种，分别为：（1）木栓酮（Friedelin）,（2）1-无羁萜烯-3-醇（1-Friedelen-3-ol），（3）3,5-二羟基苯甲酰胺（3,5-dihydroxybenzamid），（4）香草醛（Vanillum），（5）没食子酸（3,4,5-Trihydroxybenzoicacid），（6）没食子酸甲酯（3,4,5-Trihydroxybenzoicacid），（7）紫铆因((2E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-Propen-1-one)，（8）芹菜素(apigenine)，（9）槲皮素(quercetin)，（10）3,4-二羟基苯甲酸甲酯(Methyl3,4-dihydroxybenzoate)，（11）邻羟基苯甲酸（O-hydroxybenzoicacid），（12）4-羟基苯甲醛（4-Hydroxybenzaldehyde），（13）光色素（7,8-dimethylisoalloxazine），（14）4,4-二甲基-1,7-庚二酸（4,4-dimethyl-heptanedioicacid），（15）香豆素二甲醚（6,7-dimethoxy-benzopyran-2-one），（16）秃毛冬青甲素（glaberide），（17）3-[[6-deoxy-3-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-β-L-talopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydorxyphenyl)-5,7-dihoydrxy-4H-1-Bezorpnyan-4-one，（18）SalcolinC，（19）(3β,22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol-26,27-13C2，及（20）rel-(+)-2-[4-[(1R,2R)-1-[(acetyloxy)mtehyl]-2-(4-hydroxy-3-methxyphoenyl)-2-methooxythexy]-3,5-dimethoxyphenyl]-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one，主要为类酚、黄酮类、糖类苷和甾体类等化合物。其中（1）、（13）、（16）、（17）、（19）及（20）为首次从火炬树中纯化到的化合物单体。③通过菌丝生长抑制法、DPPH自由基清除法和海虾致死法对20种化合物单体进行抑菌、抗氧化及细胞毒活性的检测，发现化合物（2）对黑曲霉，（7）及（13）对灰绿曲霉，（19）对尖孢镰刀菌，（18）对灰绿青霉，（20）对苹果腐烂病菌，（12）对大豆核盘菌的菌丝生长抑制能力与阳性对照接近，具有较强的专一性。同时部分化合物具有一定的广谱抑菌潜力，他们共同组成了火炬树提取物抑菌活性的物质基础。④化合物（17）与（20）的DPPH清除能力高于抗氧化剂抗坏血酸表现出良好的氧自由基清除能力。⑤化合物（17）海虾致死活性最高，超过阳性对照喜树碱，化合物（7）、（9）及（20）活性与阳性对照相接近，这些化合物表现出良好的细胞毒活性，具有一定的抗癌药研究潜力。本课题为活性先导化学成分的发现做出了初步的贡献，同时为植物源农药、抗氧剂等的开发及利用提供了科学依据。
【作者】王大成；
【导师】秦建春；
【作者基本信息】吉林大学，农药学，2014，硕士
【关键词】火炬树果穗；次生代谢产物；植物病源真菌抑制活性；抗氧化活性；细胞毒活性；

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