新型含类苯酞骨架的双杂环化合物的合成研究

【摘要】杂环化学一直以来都是有机合成化学与药物化学领域的研究热点。如何高效地构建新型杂环骨架一直是有机化学家的研究目标之一；与此同时,环境友好的绿色化学转化也是现代化学家们重要研究内容之一。本文围绕绿色化学转化,发展了含类苯酞骨架的新型双杂环类化合物的合成方法,为药物分子的前期筛选建立有效的化合物库。首先从邻甲酰基苯甲酸出发在水相中与4-羟基香豆素反应以优秀的产率得到了3-(4-羟基)香豆素取代的苯酞类化合物,考察了取代基的影响并通过Suzuki偶联反应丰富产物类型。在此基础上,以氨水为氮源,实现水相中的邻甲酰基苯甲酸、4-羟基香豆素(或吲哚)和氨水三组分一步反应高效生成3-杂环取代异吲哚啉酮类化合物,该方法绿色经济,并可实现克级制备。而后,设计利用邻甲酰基苯甲酸与邻氨基苯乙炔类化合物在三氟乙酸银催化下一步构建合成了N-苯酞取代吲哚类化合物。通过该方法以及适当的衍生,我们可以方便地合成得到一系列多取代吲哚化合物。另外,利用邻甲酰基苯甲酸自身异构化后的产物通过官能团转化后分别合成得到了3-叠氮苯酞以及3-乙炔基苯酞,再使其分别与炔或叠氮化合物反应,发展了一种简单、绿色、高效的C1ick反应体系。该反应体系利用碘化亚铜作催化剂,室温下可以同时在乙腈或者水相中以优异的产率得到3-三氮唑取代苯酞。最后,利用所发展的水相合成方法,通过设计合成了邻甲酰基苯硼酸,并与吲哚在水相中反应,高效地合成得到了3-吲哚取代苯硼唑类化合物。
【作者】沈少春；
【导师】林国强；
【作者基本信息】复旦大学，有机化学，2013，博士
【关键词】绿色化学；双杂环化合物；水相；苯酞；异吲哚咻酮；香豆素；吲哚；三氮唑；苯硼唑；

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