金刚烷基Gemini表面活性剂的合成和性能研究

【摘要】Gemini表面活性剂是表面性能优越的新型表面活性剂,其能够大幅度降低水溶液的表面张力,表现出更低的临界胶团浓度(CMC),具有更为优越的泡沫性能、乳化性能、润湿性能和增溶性能等众多表面性能。金刚烷,是由10个碳原子和16个氢原子构成的环状四面体立体碳氢化合物,具有无毒无味无臭、熔点高(268℃,是已知烃中最高熔点的一种有机物)、润滑性好、CH密度大、脂溶性好、热稳定性高、生物活性高、抗病毒性强等众多优良性质,金刚烷及其衍生物已在许多领域得到广泛应用,而对称桥头二取代金刚烷衍生物是制备以金刚烷为核心的多取代衍生物的关键原料或中间体。本文以原料易得的1-金刚烷甲酸为起始反应物,合成出了一系列具有重要应用意义的对称桥头二取代金刚烷衍生物,包括1,3-金刚烷二甲醇、1,3-二(溴甲基)金刚烷和1,3-二(氯甲基)金刚烷,并研究了其合成工艺；再利用金刚烷合成出对称桥头二取代金刚烷衍生物：1,3-金刚烷二醇,将其作为连接基,合成出金刚烷基Gemini表面活性剂,以期金刚烷的独特性质能赋予金刚烷基Gemini表面活性剂优越的性能,并对合成工艺和表面性能进行了研究。本文主要的研究内容如下：(1)将1-金刚烷甲酸作为起始反应物,由1-金刚烷甲酸经Koch-Haaf羰基化反应得到1,3-金刚烷二甲酸,化合物还原合成得到1,3-金刚烷二甲醇,产率是44%；1,3-金刚烷二甲醇在HBr-ZnBr2体系中经溴代反应得1,3-二(溴甲基)金刚烷,产率是72%；同时经Apple-Lee反应将化合物转化得到1,3-二(氯甲基)金刚烷,产率是61%。再以金刚烷作为起始原料,用三氧化铬和浓硫酸将其氧化成1,3-金刚烷二醇,产率45%。采用红外光谱、核磁共振氢谱等手段对所制备的各产物的结构进行了鉴定,分别提出了可能的反应机理,并对合成条件进行了优化讨论。(2)以上述实验合成出来的1,3-金刚烷二醇作为原料,将其和溴乙酰溴发生酯化反应,最后和直链叔胺发生季铵盐反应生成金刚烷基Gemini表面活性剂。对最终产物进行氢谱、红外和元素分析等结构鉴定,谱图数据分析得出产品的分子结构与所设计分子结构一致；并对部分反应机理和合成条件进行探讨。(3)本文对金刚烷基Gemini表面活性剂的表面张力,乳化性能、krafft点和泡沫性能等表面性能进行了考察,实验结果表明其具有极低的CMC值,最低能达到2.00×10-5mol/L,能有效降低水的表面张力,通过表面张力法和电导率法测得的CMC数据结果基本一致,并且具有出色的乳化能力、较低的krafft点和优秀的泡沫能力。
【作者】徐晓健；
【导师】郭建维；
【作者基本信息】广东工业大学，化学工程，2014，硕士
【关键词】Gemini表面活性剂；金刚烷；合成；性能研究；

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