新型席夫碱的合成、表征及性质测试

【摘要】席夫碱又名亚胺(>C=N–)，是一类重要含氮化合物，其合成相对容易，结构比较特殊，加之反应物的灵活性，改变反应物的电子给予基和取代基，就可以衍生出许多结构多变，性能各异的席夫碱。从结构上划分，席夫碱可分为单席夫碱、对称、不对称的双席夫碱、大环席夫碱、席夫碱的聚合物等；按反应物类型划分，席夫碱可分为缩磺胺类席夫碱、缩氨基酸类席夫碱、缩硫脲类席夫碱、缩酰胺类席夫碱等；席夫碱配合物的元素种类涉及过渡金属、镧系甚至锕系金属元素；单核、多核、异多核等结构类型的席夫碱配合物也得到广泛研究。亚胺基(>C=N-)上的N具有孤对电子,可以与大部分金属离子形成稳定配合物，席夫碱的结构与生物体系的真实情况接近，适宜对生命体系进行模拟研究，因此，席夫碱在生物无机和生物有机方面的研究也被赋予重要的化学与生物学意义。同时，席夫碱及其配合物的独特的结构和性能,使其在金属防腐、功能材料、催化和分析化学等领域也得到广泛的研究与应用。偶氮是一类含有–N=N–双键的化合物的统称，在光或热的作用下，-N=N-可以实现从反式到顺式或从顺式到反式的异构化过程，偶氮化合物的光致双折射效应使其在信息材料领域如光控存储、非线性光学材料、光感全息光栅以及液晶材料[1-6]等到了前所未有的重视。本文主要涉及以下几方面的工作：1.从3-硝基苯甲醛出发，经乙二醇保护、金属还原、脱保护合成了偶氮双醛和氧化偶氮双醛两种中间产物。2.以磺胺、邻氨基苯甲酰胺、邻氨基苯酚、4-(4-甲苯基)-3-氨基硫脲和偶氮双醛、氧化偶氮双醛为原料合成了8种含有不同官能团的双席夫碱化合物，并且用元素分析、红外光谱、质谱、核磁共振氢谱等手段对产物进行了分析表征。用L-胱氨酸、L-赖氨酸分别和偶氮双醛、氧化偶氮双醛反应合成了4种大环席夫碱化合物，用红外光谱和质谱手段对其进行了表征。3.研究了8种双席夫碱化合物光致变色性质、离子识别和对Hela细胞的抗肿瘤活性。在365nm紫外光照射下，偶氮基团可以实现从反式到顺式的异构化；通过对8种双席夫碱化合物与多种金属离子的荧光光谱和紫外光谱研究发现，化合物4b对金属离子Os(IV)有选择性识别功能，化合物5a和5b与Cu(II)结合后，溶液显示明显的亮黄色，可以实现Cu(II)的裸眼识别。化合物4a-7a，4b-7b对人体宫颈癌细胞Hela细胞均有一定程度的抑制作用。
【作者】苏冉；
【导师】安胜姬；
【作者基本信息】吉林大学，分析化学，2014，硕士
【关键词】席夫碱；偶氮；氧化偶氮；离子识别；活性测试；

【参考文献】
[1]连惠城.多尺度随机模型与SAR图像无监督分割[D].西北工业大学,应用数学,2004,硕士.
[2]张敬敬.核桃乳掺假鉴别技术研究[D].河北科技大学,食品科学,2013,硕士.
[3]娄岳海,高翔.膜片弹簧载荷特性概率计算的分析[J].农业机械学报.2008(04)
[4]薛子云,杨江天,朱衡君.机械故障预测模型综述[J].机械强度,2006,S1:60-65.
[5]刘朝晖.静息能量代谢监测对创伤、脓毒症目标能量指导的临床研究[D].南方医科大学,急诊（专业学位）,2014,博士.
[6]马俊杰.雷帕霉素联合顺铂治疗人骨肉瘤细胞的实验研究[D].郑州大学,外科学,2013,硕士.
[7]杨阳.石墨烯概念逆风起舞相关公司机会几何[J].股市动态分析,2011,42:19-20.
[8]湛海波.Mg-9Li-xAl（x=3，6）合金时效析出行为的研究[D].哈尔滨工程大学,材料学,2012,硕士.
[9]石莎.沙坡头地区人工植被群落结构及动态[D].中央民族大学,生态学,2004,硕士.
[10]陶珉.基于文件过滤驱动的透明加密系统的设计与实现[D].电子科技大学,信息安全,2012,硕士.
[11]张文灿.框架理论视野下我国控烟报道的新闻框架探析[D].华中科技大学,新闻学,2013,硕士.
[12]朱英.PAK5和Ezrin基因在骨肉瘤组织中的表达及其临床意义[D].苏州大学,肿瘤学,2014,硕士.
[13]张麒麟.苹果采摘机器人末端执行器的设计与研究[D].南京农业大学,农业机械化工程,2011,硕士.
[14]谢华菁.嵌入式系统通信中SM2加密技术研究[D].苏州大学,电子与通信工程（专业学位）,2014,硕士.
[15]张广治,何洁月.生物数据网格的应用研究[J].计算机工程,2004,02:3-4+30.
[16]段黎明,周艳君,石红武.一种注汽锅炉蒸汽干度控制方法[J].控制与决策,2006,09:1077-1080.
[17]杨树凯.全身韧带松弛对关节镜下外侧松解内侧紧缩术治疗青少年复发性髌骨脱位的响影[D].泰山医学院,运动医学,2012,硕士.
[18]朱莹,高其娜,肖扬.依赖延迟线性时滞系统的稳定性判据[J].自动化学报,2013,12:2150-2153.
[19]王国胤.Rough集理论代数与信息论观点的关系研究[J].世界科技研究与发展,2002,05:20-26.
[20]周斌.多环芳烃人群呼吸暴露量的模型分析及相关肺癌风险估算[D].清华大学,土木工程,2013,硕士.
[21]李伟.V型热解火焰合成碳纳米管的试验研究及数值计算[D].华北电力大学（北京）,2009.
[22]宋华文.新一代装备指挥训练模拟系统总体分析与设计[J].装备指挥技术学院学报,2004,01:27-30.
[23]徐舟波.高硅纳米沸石催化FCC汽油降烯烃的研究[D].大连理工大学,工业催化,2004,硕士.
[24]陈晓苏,吴振华,肖道举.一种基于签名分段和HMM的离线中文签名验证方法[J].自动化学报,2007,02:205-210.
[25]曹红.林业主题搜索引擎研究[D].北京林业大学,2005.
[26]陈乘,王晖,周谦,余书勤.壳聚糖修饰单壁碳纳米管的制备与细胞毒性研究[J].东南大学学报(医学版),2011,01:52-56.
[27]谷正钊.铝合金车体焊缝磨抛机器人系统开发[D].吉林大学,机械工程,2014,硕士.
[28]孙曦.DDoS攻击及其对策研究[D].西安电子科技大学,通信与信息系统,2004,硕士.
[29]桑农,张天序.基于Hopfield神经网络的FLIR图像分割[J].自动化学报,2001,03:303-309.
[30]张兴华,戴先中.基于逆系统方法的感应电机调速控制系统[J].控制与决策,2000,06:708-711.
[31]李莎莎.中小学校长信息化领导力现状及提升策略研究[D].华中师范大学,教育技术学,2013,硕士.
[32]张建兵.我国对外贸易结构对OFDI的影响研究[D].浙江工商大学,国际贸易学,2012,硕士.
[33]赵晓西,李军华,李煦阳,刘伟,李永池.硅掺杂对石墨烯薄膜拉伸力学性能的影响[J].中国科学技术大学学报,2014,03:238-243.
[34]张林.铜催化C-C、C-H键断裂/转化研究[D].东北师范大学,有机化学,2014,博士.
[35]吴昊.炼厂蒸汽网络多目标运行优化方法研究[D].东北大学,系统工程,2010,硕士.
[36]杨欣斌,孙京诰,黄道.一种进化聚类学习新方法[J].计算机工程与应用,2003,15:60-62.
[37]何浩远.液相晶化法制备SAPO-34分子筛中试放大研究[D].西北大学,化学工程（专业学位）,2012,硕士.
[38]杨扬.我国商业银行个人理财业务法律规制研究[D].河北经贸大学,经济法学,2014,硕士.
[39]苏慧婷.手机的奢侈品化研究[D].辽宁大学,传播学,2012,硕士.
[40]朱静.全日制教育硕士教育实习问题研究[D].东北师范大学,课程与教学论,2012,硕士.
[41]周佳锦,龚晓南,王奎华,张日红,严天龙.静钻根植竹节桩荷载传递机理模型试验[J].浙江大学学报(工学版),2015,03:531-537+546.
[42]郑汉彬.复杂网络中连边预测方法研究[D].武汉理工大学,应用数学,2012,硕士.
[43]袁巧玲,计时鸣,文东辉,谭大鹏,张利.基于改进的低雷诺数湍流模型的软性磨粒流加工仿真与实验[J].中国机械工程,2014,06:800-807.
[44]于佳慧.少儿图书的互动性设计研究[D].燕山大学,设计艺术学,2013,硕士.
[45]左婷.多模式交通条件下城市道路动态网络均衡研究[D].北京交通大学,智能交通工程,2013,硕士.
[46]张永清.平行轴共轭曲线齿轮力学特性分析[D].重庆大学,机械设计及理论,2014,硕士.
[47]许晓娜.《齐鲁方言存古》和《渔古碎金》民俗语汇研究[D].沈阳师范大学,语言学及应用语言学,2013,硕士.
[48]周传和.电力企业绩效评价体系的构建及其实证研究[D].武汉大学,2004.
[49]冯宇.自组织理论视域下的学困生转化研究[D].西南大学,教育学原理,2014,硕士.
[50]朱艳玲.光敏性嵌段磺化聚芳醚砜质子交换膜的制备与性能研究[D].中南民族大学,2013.