钯催化烯炔醇类化合物与亲核试剂反应合成环戊二烯与吡咯衍生物的研究

【摘要】钯催化的烯炔环化反应为合成大量的碳环和杂环化合物提供了条件温和,原子经济性高的方法,近些年来,为了扩展这一类反应的产物官能化水平,大量钯催化烯炔与亲核试剂的串联环化反应被报道。本论文主要阐述了通过钯催化的环化反应及环加成反应合成环戊二烯与吡咯衍生物的研究,研究结果主要分为以下三个部分。第一部分,我们对钯催化的烯炔环化异构化反应进行了概述。该部分对钯催化的烯炔环化反应背景、机理及在有机合成方面的应用进行了概述,又根据反应底物的不同分为了钯催化的烯炔重排反应和串联环化反应,尤其对钯催化烯炔与亲核试剂的反应进行了详细的阐述。第二部分,我们发现了一个新的合成四取代环戊二烯的方法,该方法通过氯化钯催化(Z)-2-烯-4-炔乙酸酯与取代吲哚反应生成目标产物。该反应涉及了傅克芳基化、1,5-吲哚迁移、Nazarov环化、1,2-吲哚迁移四个过程。该方法反应条件温和,操作简单,并且具有很好的底物适应性。另外,我们还成功的将这一方法应用到其他亲核试剂中并因此得到了卤素取代的环戊二烯。第三部分,我们发现了一个温和的钯催化的吲哚对1,6-烯炔醇的亲核加成反应。在该反应中,底物选择性的转化为(E)-3-苯乙烯基-2,5-二氢-1H吡咯衍生物。该反应的底物使用范围较广,许多取代的烯炔和吲哚都能以27-74%的产率进行该反应。
【作者】钟美金；
【导师】梁永民；
【作者基本信息】兰州大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】钯催化；烯炔；吲哚；环戊二烯；吡咯；衍生物；

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