苯并咔唑和吲哚并咔唑类化合物的合成反应研究

【摘要】本论文主要研究了苯并咔唑和吲哚并咔唑类化合物的合成方法学。论文分为以下三章：第一章是文献综述,介绍了苯并咔唑和吲哚并咔唑类化合物合成的主要方法学及近年来相关领域的研究进展。第二章和第三章是我硕士期间的工作。主要内容有：(1)发展了光化学方法合成了苯并[a]咔唑化合物的新策略。反应过程为：α-重氮-β-氧代-2-苯基吲哚-3-丙酸乙酯和α-重氮-p-氧代-2-苯基吲哚-3-丙腈在光照下首先产生卡宾中间体,后者发生对芳环的C-H插入反应,生成相应的苯并[a]咔唑类化合物。该反应具有广泛的底物适用性,为苯并[a]咔唑类化合物的合成提供了一种简单高效的途径。该策略也可以用于合成吲哚并[2,3-a]咔唑类化合物。我们以类似光照条件下的C-H插入反应为关键步骤,合成了三种吲哚并[2,3-a]咔唑天然产物的衍生物。(2)探讨了利用氧化偶联的方法合成苯并[a]咔唑和吲哚并[2,3-α]咔唑类化合物的方法学。研究结果显示,在Ag2O作用下,p-氧代-2-芳基吲哚-3-丙腈(丙酸乙酯)发生分子内Csp3-H和Csp2-H的直接氧化偶联反应,以较高的产率生成了6-氰基-5-羟基-吲哚并[2,3-a]咔唑。当用p-氧代-2-苯基吲哚-3-丙腈和p-氧代-2-苯基吲哚-3-丙酸乙酯做为反应底物时,也可以得到预期的苯并[a]咔唑产物,但是收率较低。
【作者】杨吉东；
【导师】张炜；于炜；
【作者基本信息】兰州大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】苯并咔唑；吲哚并咔唑；光化学反应；氧化偶联；α-重氮羰基化合物；卡宾；自由基；

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