电化学氧化合成1，3，4-恶二唑类和α，α-二氯酮类化合物

【摘要】有机电化学合成,简称为有机电化学,是将电化学和有机化学结合的一门交叉学科,是通过将电化学过程中常用的电子试剂应用于有机物中,通过对有机化合物的氧化还原来实现合成理想产物的古老而又崭新的技术。基本类型包括采用电化学方法进行碳碳键的生成和官能团的加成、取代、裂解、消去、偶合、氧化、还原以及利用媒质的间接电合成等反应。随着科学技术的发展及地球环境的日益恶化,化学家们一直努力研究能够使反应条件更温和、反应过程更简单并且对环境友好的化学反应。有机工作者也在不断尝试使用不同的实验手段来减少反应过程中可能会造成的环境污染,有机电化学合成由于其具有使用电子作为反应的氧化还原剂,并且反应条件较为温和,对环境十分友好等优点,更符合当下绿色化学的要求。本篇论文主要介绍了电化学氧化生成1,3,4-恶二唑类、α,α-二氯酮类化合物的方法,主要包括两个部分,第一部分着重介绍了国内外有机化学家关于1,3,4-恶二唑类、α,α-二氯酮类的研究成果；第二部分详细介绍了有机电化学合成1,3,4-恶二唑类、α,α-二氯酮类的方法。首先,我们实现了直接从芳基甲酰肼到2,5-二取代-1,3,4-恶二唑的转化,目前需要合成此类化合物的方法中,一般都需要使用具有一定毒性的金属催化剂或使用复杂的非金属催化剂体系。虽然这些反应方法都能得到较好的反应收率,但在反应本身常常因为使用了昂贵的催化剂或是反应条件较为苛刻或是后处理较为繁杂等原因限制了它们在有机合成中的进一步应用。然而,我们成功通过电化学有机合成方法实现了反应条件温和、后处理简单的生成1,3,4-恶二唑类,反应具有高效、绿色、对环境友好等优点。此外,我们使用稀盐酸(HC1)中的氯离子作为氯源,实现了对芳基乙炔类化合物的a位的双氯代。目前合成此类化合物的方法中,由于反应使用到过量的无机酸或是具有毒性的有机酸,限制了反应的发展。我们通过电化学有机合成生成α,α-二氯酮类化合物,反应收率好,反应条件温和,具有重要的工业应用价值。我们成功的将电化学和有机合成相结合,利用绿色的手段成功合成1,3,4-恶二唑类、α,α-二氯酮类化合物,反应使用大量的电子作为氧化剂,反应体系适用于不同的底物,反应条件温和,反应收率好,不仅具有非常重要的应用价值,而且从绿色化学上丰富了有机合成的新方向。
【作者】马欢玥；
【导师】汪志勇；查正根；
【作者基本信息】中国科学技术大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】有机电合成；绿色化学；1,3,4-恶二唑类；α,α二氯酮类；

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