二苯并呋喃和二茂铁基色原酮的合成研究

【摘要】很多具有二苯并呋喃环骨架的天然产物显示出良好的生物活性，因此可用于医药，染料，消毒剂，防腐剂；同时二苯并呋喃及其衍生物也是重要的有机合成中间体，可用来合成杂环化合物以及配合物。本文中，以邻硝基溴苯和苯酚为原料,经Ullmann偶联反应，硝基的还原反应，氨基的重氮化及碘代反应，合成了醚化物2-碘二苯醚。以2-碘二苯醚作原料，以5mol%Pd（OAc）2为催化剂，10mol%PPh3为配体，K2CO3为碱，Bu4NCl为添加剂，DMF为溶剂，150℃下反应7h，得到目标产物二苯并呋喃，产率为80%。结构通过IR、1HNMR、13CNMR等进行鉴定表征。色原酮和二茂铁本身都具有一定的抑菌、消炎、抗肿瘤等生物活性，把两者结合在一起合成二茂铁色原酮类化合物，期望实现活性的叠加。本文中，通过钯催化的Sonogashira羰基化环化反应，合成出四个2-二茂铁基取代的苯并–吡喃酮。在1atmCO下，反应以二茂铁乙炔和4-取代的邻碘苯酚为原料，以Pd（PPh3）4/CuI为催化剂，K2CO3作碱，甲苯为反应溶剂，80℃下反应4h，获得目标产物。结构通过IR、1HNMR、13CNMR、HR-ESI-MS等进行鉴定表征。对合成的四种2-二茂铁基取代的苯并-γ-吡喃酮进行抑菌活性测试。采用Kirby-Bauer纸片扩散法，考察了不同浓度的四种2-二茂铁色原酮类化合物对一种革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）及三种真菌（黑根霉、黄曲霉、酵母菌）的抑菌活性。结果表明2-二茂铁基-6-甲氧基色原酮对细菌和真菌均无抑菌活性，其他的三种化合物对三种细菌均表现出良好的抑菌活性，对真菌无明显抑菌活性。
【作者】连双双；
【导师】曹端林；
【作者基本信息】中北大学，应用化学，2014，硕士
【关键词】钯催化；二苯并呋喃；二茂铁色原酮；Kirby-Bauer纸片扩散法；抑菌活性；

【参考文献】
[1]傅晓霞,吴利学.前沿分析方法在中国经济增长核算中的适用性[J].世界经济,2007,07:56-66.
[2]牟玲丽.复方心律泰的化学成分研究[D].湖北中医学院,中药学,2004,硕士.
[3]刘含.ZnO薄膜的制备及磁热电特性研究[D].重庆大学,凝聚态物理,2014,硕士.
[4]马竹梧,许祖泽.芬兰罗德洛基拉赫钢铁厂自动化[J].冶金自动化,1999,05:6-11.
[5]唐慕君.特留份制度研究[D].扬州大学,民商法学,2011,硕士.
[6]吴鑫.融合Kinect深度和颜色信息的机器人视觉系统研究[D].沈阳农业大学,农业电气化与自动化,2013,硕士.
[7]曾乐宏.智能变电站的可靠性分析研究[D].北京交通大学,2015.
[8]任士康.500W车载逆变电源的研究与设计[D].兰州理工大学,电工理论与新技术,2014,硕士.
[9]匡达.石墨烯/镍基复合材料的制备和性能研究[D].上海交通大学,2013.
[10]刘代贵.多功能手持式电子终端天线研究[D].江南大学,微电子学与固体电子学,2012,硕士.
[11]刘江涛.企业并购战略选择及案例分析[D].重庆大学,工商管理,2003,硕士.
[12]黄彦军.当代大学生马克思主义幸福观教育研究[D].长安大学,思想政治教育,2014,硕士.
[13]王霞.中职学生音乐素质养成研究[D].宁波大学,教育管理（专业学位）,2013,硕士.
[14]郑燕枝.毛花猕猴桃根化学组分提取工艺及抗胃癌活性研究[D].福建中医药大学,中药学,2013,硕士.
[15]邓晖飞.基于市场预测的生产计划优化研究[D].广东工业大学,机械工程,2014,硕士.
[16]张滨娜.社会医疗保险道德风险分析及对策研究[D].吉林大学,公共卫生,2012,硕士.
[17]厉小军,胡上序.知识管理在化工企业中的应用[J].计算机与应用化学,2003,04:419-422.
[18]周治国.聚丙烯改性研究[D].浙江工业大学,2003.
[19]钱荣钧.推动学术交流,引领技术进步——贺《石油地球物理勘探》创刊40年[J].石油地球物理勘探,2005,02:127.
[20]陈玉香.锦州市高校教师职业紧张对生活质量的影响[D].辽宁医学院,流行病与卫生统计学,2012,硕士.
[21]贾晓茹.马克思主义幸福观视域下大学生幸福观构建研究[D].山西师范大学,马克思主义基本原理,2014,硕士.
[22]宋旭东,向铁元,熊虎,徐智.考虑碳排放权分配的低碳电源规划[J].电力系统自动化,2012,19:47-52.
[23]徐建华,梁景怡.海洋波浪图象波长和方向信息提取的傅里叶数字变换纹理分析技术[J].自动化学报,1990,04:352-357.
[24]李玉梅.不同机械通气方式对油酸致ARDS幼猪心肺功能的影响[D].华中科技大学,麻醉学,2013,硕士.
[25]宋玉祥.非酯化脂肪酸激活p38MAPK信号通路诱导体外培养的奶牛肝细胞凋亡[D].吉林大学,临床兽医学,2014,硕士.
[26]徐正龙.测定水中重金属的新型试纸研制[D].沈阳理工大学,环境工程,2013,硕士.
[27]赵英伟.继发性膝关节骨坏死外科与保守治疗效果对比[D].吉林大学,临床医学,2013,硕士.
[28]黄志强.CHF患者心功能分级、左室射血分数、proBNP水平与甲状腺激素水平的相关性研究[D].大连医科大学,急诊医学,2012,硕士.
[29]刘畅.韩国留学生使用“把”字句的偏误分析[D].吉林大学,汉语国际教育,2013,硕士.
[30]徐然.QJ子公司绩效管理体系设计[D].云南大学,工商管理,2012,硕士.
[31]兰萍.传统民居院落对现代住宅小区交往空间设计的启示[D].景德镇陶瓷学院,设计艺术学,2014,硕士.
[32]张萌.一汽零部件新仓储配送中心布局规划研究[D].吉林大学,交通运输规划与管理,2014,硕士.
[33]孙玉红.BaO-La_2O_3-TiO_2-Ta_2O_5和SrO-Sm_2O_3-TiO_2-Nb_2O_5钨青铜型介电陶瓷新体系[D].浙江大学,材料学,2004,硕士.
[34]唐煜.制定《动态汽车衡》国家计量检定规程的几个要点[J].中国计量.2002(06)
[35]林佳辉.基于变质量系统的卷绕内张力变化规律研究[D].浙江理工大学,机械设计及理论,2014,硕士.
[36]袁洁玲.满足与失落——试论电视作为审美媒介的双重作用[D].贵州师范大学,基础心理学,2004,硕士.
[37]闫鹏.马克思恩格斯文化民生思想及其在中国的发展[D].安徽大学,马克思主义发展史,2014,硕士.
[38]罗立.甘肃中行基于电子银行的服务流程再造研究[D].兰州大学,工商管理,2012,硕士.
[39]郁淞麟.药物提取工艺清洁生产审核技术方法及应用研究[D].黑龙江大学,环境科学,2013,硕士.
[40]李勇文.OAI集成信息检索系统研究与设计[D].四川大学,2004.
[41]刘婧,华薇娜.国内精算研究文献的定量分析[J].情报科学,2004,05:610-615+620.
[42]崔海廷.基于多维矢量矩阵正交变换的多视角视频的能量集中分析研究[D].吉林大学,通信与信息系统,2013,硕士.
[43]李连庆.山东投资结构变化对劳动力流动影响研究[D].山东财经大学,政治经济学,2013,硕士.
[44]王旭艳.故障部件不可修复如新的线形相邻n中连续k系统的可靠性分析[D].西北工业大学,应用数学,2004,硕士.
[45]沈丹萍.不同产地大豆中矿质元素及异黄酮含量分析[D].苏州大学,公共卫生（专业学位）,2014,硕士.
[46]阳繁华.影响视角下的赵吉士词研究[D].西南大学,中国古代文学,2013,硕士.
[47]杨辰光.应用于GPS中的Σ-Δ小数分频电路的研究[D].西安电子科技大学,微电子学与固体电子学,2012,硕士.
[48]王恩平.全状态输出调节系统的结构[J].自动化学报,1981,03:187-192.
[49]李瑞斌.基于CORBA的软件部署与管理系统的设计与实现[D].西安电子科技大学,软件工程,2011,硕士.
[50]杨成.Web结构挖掘中的页面排序算法研究[D].西安电子科技大学,计算机软件与理论,2011,硕士.