新型席夫碱酞菁锌的合成及其性能研究

【摘要】酞菁在太阳能电池、催化剂、半导体以及光动力疗法(PDT)等众多领域有着重要的应用。近年来，酞菁在染料敏化太阳能电池(DSSC)中的应用引起广泛关注。光敏染料作为DSSC的关键部分，直接影响着太阳能电池的光电转换效率。本文以对羟基苯甲醛、2-甲基-8-羟基喹啉、咪唑、喹啉、咔唑、对氟苯甲醛、4-硝基邻苯二甲腈以及醋酸锌为主要原料，以1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7(DBU)为催化剂，合成两类5种新型的席夫碱酞菁锌：四(4-苯亚胺苯氧基)锌酞菁(APc)、(3)-[(2-甲基-8-羟基喹啉基]-9(10),16(17),23(24)-三(4-苯亚胺苯氧基)锌酞菁(BPc)、四(苯亚胺咪唑基)酞菁锌(CPc)、四(苯亚胺喹啉基)酞菁锌(DPc)、四(苯亚胺咔唑基)酞菁锌(EPc)。这5种席夫碱酞菁锌光敏染料，引入不同的取代基使共轭程度增加，提高了光敏染料的光电性能。通过元素分析、红外光谱、1HNMR以及紫外-可见光谱对席夫碱酞菁锌的结构进行表征，结果与目标化合物结构一致。这五种席夫碱酞菁锌在DMF，THF，CH2Cl2以及DMSO等溶剂中有较好的溶解性。通过研究五种席夫碱酞菁锌化合物的紫外-可见光谱，结果表明：(1)芳氧类酞菁锌APc和BPc在Q带的最大吸收峰在675左右，BPc(676nm)与APc(672nm)相比，发生明显的红移，且酞菁BPc在所研究的不同浓度的DMF溶液中没有聚集，以单体的形式存在于溶液中，而APc在所测浓度范围内发生聚集，有聚集体存在于溶液中；(2)氮杂环席夫碱酞菁锌CPc、DPc和EPc，在紫外-可见吸收光谱的Q带的最大吸收峰与芳氧类席夫碱酞菁锌相比，发生很大程度的红移，分别为704nm、705nm和708nm，由于共轭程度的增大EPc红移的程度最大。利用循环伏安法对它们的能级结构和电化学性质进行研究，这五种席夫碱酞菁锌的激发态能级分别为：-1.096V，-1.190V，-1.203V，1.200V，-1.151V，与纳米TiO2导带能级匹配，均可作为性能较好的染料敏化剂用于DSSC中。总的光电转换效率(η)各自为：0.51%，0.56%，0.74%，0.78%，0.89%，其中EPc具有较好的光电转换性能。
【作者】和惠朋；
【导师】张学俊；
【作者基本信息】中北大学，高分子化学与物理，2014，硕士
【关键词】席夫碱；酞菁锌；DSSC；UV-Vis；电化学；光伏性能；

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