基于合成苯并三唑结构的酪氨酸修饰及其光稳定性

【摘要】随着工业社会的发展，人们大量的使用氟氯碳等化合物，导致臭氧层变薄，甚至出现空洞，直接的结果是紫外线透过率大为增加。强烈的紫外线作用可能会引起胶原蛋白纤维和晶状体球蛋白的病变，诱发白内障、皮肤癌等疾病，也会引起塑料、橡胶、纤维等有机高分子材料的降解。不仅要求科学工作者揭示氨基酸、蛋白质及材料光化学反应的机理，更要致力于氨基酸、蛋白质及材料的光稳定性防护的研究和开发。本论文首先研究了弱酸性溶液条件下不同氨基酸之间以及和染料之间光降解性能的相互影响。结果表明，酪氨酸和色氨酸的光降解率较高并且其溶液明显泛黄，证明酪氨酸降解是导致蚕丝等蛋白质材料光致泛黄的主要原因之一。酪氨酸能促进色氨酸光降解进程，同时酪氨酸和色氨酸会促进组氨酸、苯丙氨酸和染料的光降解。鉴于蛋白质、多肽类化合物均存在着耐光稳定性差等问题，本论文旨在对酪氨酸侧基进行化学修饰生成具有紫外线吸收能力的苯并三唑结构，通过吸收日光中紫外线的途径，以期提高氨基酸、蛋白质的光稳定性。论文以酪氨酸为偶合组分与邻硝基苯胺重氮盐进行反应，实现在酪氨酸侧基苯环上的偶合修饰，然后在还原剂二氧化硫脲的作用下使之还原，生成苯并三唑结构。合成过程中采用了红外光谱、紫外-可见光谱、质谱以及核磁等一系列表征手段，对实验中的酪氨酸的偶合修饰产物（偶合产物）和酪氨酸的苯并三唑修饰产物（还原产物）进行表征，证明了实验过程中合成的酪氨酸偶合修饰产物及其酪氨酸苯并三唑修饰产物的结构与预期的结构相符。即实现了对酪氨酸的基于合成苯并三唑结构的化学修饰。论文进一步研究了酪氨酸苯并三唑修饰产物的光降解性能，测试了在pH4的甲酸水溶液介质中酪氨酸和酪氨酸苯并三唑修饰产物的光降解率。结果表明，酪氨酸苯并三唑修饰产物的光降解率相比未修饰的酪氨酸有了明显的降低，其光稳定性能有了很大的提高。论文还对比研究了酪氨酸苯并三唑修饰产物和商品苯并三唑类紫外线吸收剂UV-FASTW对氨基酸和染料的保护效果，结果表明，酪氨酸苯并三唑修饰产物在短时间光照时对氨基酸和酸性染料都有很好的保护作用，降低了其光降解率，提升了其耐光稳定性。但长时间的光照射后，酪氨酸苯并三唑修饰产物自身的光稳定性不及UV-FASTW，对氨基酸和染料的光防护作用也不及UV-FASTW。
【作者】徐从刚；
【导师】陈维国；
【作者基本信息】浙江理工大学，纺织化学与染整工程，2014，硕士
【关键词】酪氨酸；氨基酸；苯并三唑；修饰；紫外线吸收剂；光降解；光稳定性；

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