含5-氨基噻唑环核苯甲酰脲类昆虫几丁质抑制剂的分子设计、合成

【摘要】苯甲酰脲类杀虫剂能够抑制昆虫几丁质的生物合成,使昆虫幼虫无法蜕皮或者体液渗出而死亡,该类化合物具有杀虫活性高、不易产生抗体、对人畜无害等优点。噻唑类化合物因其具有良好的杀虫、杀菌和除草活性,在新农药创制领域受到了农药研究工作者们的高度关注。为了寻找高生物活性的新的苯甲酰脲类衍生物,本文运用活性亚结构拼接及生物电子等排等方法,将5-氨基噻唑环核与芳甲酰基脲对接,通过变换苯甲酰基苯环上的取代基,期待能够找到具有良好生物活性的该类化合物。论文设计并合成了含5-氨基噻唑环核的苯甲酰脲类化合物20个,所有化合物的结构均经1HNMR和13CNMR、红外光谱分析以及质谱表征。化合物的生物活性正在测试中。目标化合物的合成采用2-甲基-4-苯基-5-氨基噻唑与芳甲酰异氰酸酯对接而成,其中芳甲酰异氰酸酯的合成以取代苯甲酸为原料,经酰化、氨解合成取代苯甲酰胺、然后用草酰氯将取代苯甲酰胺转化为芳甲酰异氰酸酯,对上述各步反应的反应条件进行了探讨。通过对2-甲基-4-苯基-5-氨基噻唑合成反应的研究,优化了Thompson等报道的基于Ugi-四组件反应2,4-二取代-5-氨基噻唑衍生物的合成方法。其优化后的反应条件为：在硫化关环过程中,采用关环底物1.2倍量的劳森试剂,以间二甲苯为溶剂,氮气保护并回流4h。在第二步脱烷基过程中,采用脱烷基底物12倍量的三氟乙酸,室温反应。并采用20%的盐酸使脱烷基的5-氨基噻唑成盐酸盐的方法对脱烷基的产物进行提纯,相比文献柱层析提纯方法,该法收率与文献相当,但合成成本低,效率高。使文献方法更具实用性。
【作者】罗喜爱；
【导师】刘建兵；
【作者基本信息】湖南师范大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】苯甲酰脲；5-氨基噻唑；合成；

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