含嘧啶环的新型黄酮类化合物的设计、合成及生物活性研究

【摘要】黄酮类化合物是一类植物次级代谢产物，具有显著的生理作用和独特的结构多样性，包含查尔酮，黄烷酮，黄酮，黄酮醇等。嘧啶作为一种重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性。本文利用生物电子等排法，用嘧啶环替代苯环,设计、合成了一系列含有嘧啶环的新型黄酮类化合物，包含2-轻基查尔酮、黄烷酮、黄酮，并对其生物活性进行了测试研究。本论文包括三个章节，第一章概述了黄酮类化合物的结构，介绍了黄酮类化合物在农药、医药、工业等多个领域中的应用，对黄酮类衍生物的合成方法进行了总结，并且概述了嘧啶在农药上的广泛应用。第二章是本文的合成部分，在综合前人文献报道的基础上，我们设计了如下合成路线：以4,6-二羟基嘧啶、三氯氧磷(POCI3)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为起始原料经过Vilsmeier反应得到4，6-二氯-5-嘧啶甲醛;然后以氢氧化钠为碱，以醇为溶剂，在室温条件下4,6-二氯-5-嘧啶甲醛和邻羟基苯乙酮发生Claisen-Schmidt缩合反应得到2-轻基查尔酮；最后，2-经基查尔酮在弱碱醋酸钠、溶剂乙醇的条件下，发生分子内Micheal加成环化得到黄烷酮；或在氧化剂二氧化锡、溶剂二甲亚砜的条件下，发生分子内Micheal加成环化并氧化脱氢得到黄酮。所合成的目标化合物借助’HNMR,13CNMR、MS、X-Ray和IR等手段对进行了分子结构表征与确认。第三章是本文的生物活性测试部分，主要针对合成的一系列新型含嘧啶环的黄酮类化合物分别利用平皿法进行了除草生物活性测试；利用DPPH法进行体外抗氧化活性测试。通过讨论分析，得出了一些有关活性与基团结构之间的构效关系，为黄酮类化合物的后续研究提供了参考。
【作者】王珊；
【导师】涂海洋；张爱东；
【作者基本信息】华中师范大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】2-羟基查尔酮；黄烷酮；黄酮；嘧啶；生物活性；DPPH法；

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