基于吲哚衍生物小分子探针的合成及其识别性能研究

【摘要】阴离子在化学、生命科学、医学、环境科学等领域扮演着重要的角色。近年来,设计合成高灵敏度高选择性的阴离子探针成为超分子化学中一个重要的研究内容。CN-有剧毒,浓度极低的情况下也会对人体和环境造成极大的危害。已有大量文献报道CN-荧光分子探针,但遗憾的是,近红外区有信号改变的例子并不多见。HSO3-也常应用于抗菌剂,酶抑制剂和食品、饮料、药品的抗氧化剂,它也能引起哮喘发作,过敏反应。尽管已报道的相关文献数量不多,但随着人们对食品安全的重视和科研的深入,HSO3-探针的设计合成也逐渐成为了科研工作者的一个研究热点。在此基础上,本文的具体内容如下：1.概述了当前识别CN和HSO3-的探针分子研究现状,介绍了设计分子探针的不同策略和识别机理。·2.以吲哚季铵盐与菲并咪唑衍生物为原料设计合成了近红外CN-探针,并借助1HNMR、13CNMR、MS和IR等手段对相关化合物进行了分子结构表征。识别过程中,CN-进攻C=N双键,发生亲核加成反应,破坏了探针分子内的共轭体系,由此阻断了它的ICT效应,从而显示出颜色和荧光信号的改变,并且探针分子表现出良好的灵敏度和选择性。3.以吲哚季铵盐与香豆素衍生物为原料设计合成了HS03探针,并借1HNMR、13CNMR、MS和IR等手段对相关化合物进行了分子结构表征。在HSO3-识别的过程中,HSO3-破坏了探针分子的共轭结构,影响电荷的分布,表现出近红外区明显的比率型荧光变化和较好的抗干扰能力。4.进行了在模拟废水、试纸、牛血清中的应用实验,借助1HNMR、MS和IR等手段研究了上述识别过程的机理。
【作者】张艺；
【导师】冯国强；
【作者基本信息】华中师范大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】超分子化学；近红外探针；吲哚衍生物；亲核加成；比率型；

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