几种反应型荧光探针的设计合成与性能研究

【摘要】荧光检测方法不仅操作简便、重现性好、灵敏度高、选择性好,而且还具有很好的生物相容性,因此被广泛应用于生物、化学和环境等领域。随着科学技术的发展和需求,反应型荧光分子探针因其具有专一的选择性、高的灵敏度以及快速检测的特点吸引了越来越多科研工作者的关注。本论文设计合成了三种基于反应型的荧光探针,并开发了其实际应用的潜能。论文的主要研究工作如下：(一)我们设计合成了一例由1,3,3-三甲基-3H-吲哚半菁染料作为发色团和叔丁基二苯基硅烷基基团(TBDPS)作为反应位点的探针化合物P1。该探针能够高灵敏度和选择性地检测F-,并且P1与氟离子作用后的溶液颜色会发生变化,同时几分钟内有光谱信号的变化。测得该传感器对F-的检测限是0.125ppm,比国家环境保护局所规定饮用水中F-的标准水平4ppm要低得多。在此基础上,利用该探针做成的试纸可以更加方便地检测水中的F-。(二)我们以4’-二甲氨基-3-羟基黄酮为荧光团母体,二硝基苯基醚为反应位点,利用硫解醚的方法构建了探针P2,用于检测HS-。该荧光团可以用可见光激发并具有ESIPT效应和高的荧光量子产率。这个探针容易制备,能够与HS-快速反应并呈现出明显的颜色变化,能够在生理pH下和生物血清中灵敏地检测硫化氢。因此,它提供了一个新的能够快速检测硫化氢的比色荧光传感器,具有潜在的生物应用价值。(三)我们继续利用3-羟基黄铜为母体并根据已报道的丙烯酸酯作为反应位点制备了一例检测半胱氨酸(Cys)的探针P3。该探针易制备,可在生理pH条件下工作,并可以用可见光激发。最重要的是它不仅能够快速地,高选择性和高灵敏度地检测Cys,而且能够把Cys和与其结构相似的Hcy,GSH以及其它氨基酸,阴离子区别开。此外,它能够检测活细胞中的半胱氨酸。因此,这个新的半胱氨酸荧光探针具有一定的实用价值。
【作者】刘瑶；
【导师】冯国强；
【作者基本信息】华中师范大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】荧光；反应型荧光探针；氟离子；硫化氢；半胱氨酸；

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